Seizoen 5

Pied Piper heeft inmiddels genoeg financiële middelen en een nieuw kantoor, waardoor Richard zich gedwongen voelt om het bedrijf te laten groeien op een manier die hij niet had gepland. De kieskeurige Dinesh en Gilfoyle zetten vraagtekens bij hun eigen capaciteit om goede beslissingen te nemen. Na zijn terugkeer bij Hooli maakt Gavin zich zorgen over de mogelijkheid dat hij achteropraakt.

Richard raakt in paniek door een team dat plotseling een stuk groter is geworden, en moet een groot aantal conflicten afhandelen in zijn pogingen om zijn nieuwe werknemers bij elkaar te brengen. Dinesh viert een nieuwe aankoop die Gilfoyle wil verpesten. Jian-Yang gaat naar de rechtbank. Gavin moet een tegenslag verwerken aangaande zijn handtekening en wat dit over hem zegt.

Richard wordt aangemoedigd door Jared om vrienden te worden met de gelijkgestemde CEO Dana, maar in plaats daarvan raakt hij diep onder de indruk van de gladde COO van Dana, die hem aanspoort om zijn loyaliteit aan Gilfoyle in twijfel te trekken. Dinesh heeft vanwege zijn impulsaankoop moeite om een woonlocatie te vinden en is daarom op zoek naar een huisgenoot.

Richard probeert een gamingbedrijf onderdeel te maken van PiperNet, maar wekt daarmee per ongeluk de woede van een van zijn gewaardeerde bondgenoten. Dinesh krijgt te maken met verraad. Tijdens de voorbereiding op een grote lancering, laat Gavin een cryptisch bericht achter voor zijn ondergeschikten. Jared krijgt insiderinformatie van Big Head.

Nadat hij wordt overschaduwd door Jared tijdens een camera-interview, wordt het vertrouwen van Richard verder aangetast als Laurie en Monica hem dwingen om samen te werken met een artificial-intelligence-bedrijf, Eklow. Gilfoyle maakt zich zorgen over de mogelijk introductie van AI bij Pied Piper. Dinesh zorgt ervoor dat Jared zich ongemakkelijk voelt voor een tweede interview. Gavin zet vraagtekens bij zijn toekomst na Hooli.

Richard besluit Laurie te helpen als ze in de problemen komt, maar zijn gebrek aan emotionele discipline dreigt problemen op te leveren voor Pied Piper. Gavin probeert in het buitenland een deal te maken met een koppige partner. Dinesh geniet van een zeldzame overwinning. Jared bouwt een band op met een verrassende figuur.

Richard krijgt verontrustend nieuws; Gilfoyle suggereert een risicovolle propositie; Dinesh probeert te concurreren met een collega.

Tijdens de lancering van PiperNet heeft Monica argwaan over een vroeg succes, en het team moet tegen de klok vechten terwijl hun toekomst wordt bedreigd. Richard realiseert zich dat hij meer vijanden heeft gemaakt dan vrienden, en doet een verrassende zet.